Por volta dos dez anos, Winehouse fundou uma banda amadora - e de curta vida útil - de rap chamada Sweet 'n' Sour, as Sour. Ela descreveu a banda como sendo the little white Jewish Salt 'n' Pepa ("a pequena Salt 'n' Pepa judaica").[carece de fontes] Ganhou a sua primeira guitarra elétrica aos 13 anos de idade e, por volta dos 16 anos, já cantava profissionalmente ao lado de um amigo, o cantor de soul Tyler James.
Segundo os pais de Amy, ela não demonstrava muito talento e cantava timidamente. Eles acreditavam que ela não tinha muitas expectativas. Antes de assinar o contrato com a Island Records, Amy cantava e tocava em pubs de Londres. Darcus Breeze ouviu demos que a cantora havia enviado e quis saber quem era a garota "com a voz de jazz e blues". Pouco depois, Amy assinou um contrato com a Island e lançou seu álbum de estreia, Frank.
Estréia
O seu álbum de estreia, Frank, lançado em outubro de 2003, foi produzido por Salaam Remi. Diversas canções do álbum possuem influências do jazz e todas as canções foram escritas por Winehouse. O álbum foi bem recebido pela crítica e sua voz foi comparada à de Sarah Vaughan, Macy Gray, dentre outras. Frank foi indicado para o Mercury Music Prize 2004. O álbum foi lançado apenas no Reino Unido.
Back to Black
O seu segundo álbum, Back to Black, recebeu seis indicações para o Grammy 2008, das quais venceu cinco: Canção do Ano, Gravação do Ano, Artista Revelação, Melhor Álbum Vocal Pop, Melhor Performance Vocal Pop Feminina. Back to Black atingiu grande sucesso comercial, sendo o disco mais vendido de 2007 (mais de 5 milhões de cópias no ano) e com mais de 8 milhões de cópias vendidas no mundo inteiro até o primeiro semestre de 2008 e 13 milhões de cópias vendidas até 2010.
Durante o EMA 2007, Amy recebeu um prêmio surpresa: foi feita uma votação entre os artistas de mais destaque nesse ano para saber qual o artista que merecia ganhar, tendo sido Amy a mais votada. Artistas como Rihanna, Chris Brown, Fergie e Shakira disseram que ela merecia uma vez que é "original, tem uma voz incrível e um ritmo único". Apesar de ter apenas dois álbuns de estúdio, Amy Winehouse teve Rehab eleita pelos criticos do segmento uma das músicas mais influentes da década 2000-2009.
Q: Soul Bossa Nostra
Após quatro anos desde o lançamento de Back to Black, Amy Winehouse voltou a produzir material inédito com Mark Ronson, o produtor de seu segundo álbum, em 2010. Esse novo projeto é um pseudotributo à carreira de Quincy Jones, um álbum chamado Q Soul Bossa Nostra e que possui o apoio de diversos artistas da música contemporânea, incluindo John Legend, Jennifer Hudson, Amy Winehouse, Akon, Ludacris, Usher, Mary J. Blige, Robin Thicke, Tyrese, LL Cool J, Trey Songz, Three 6 Mafia, Jermaine Dupri, Scott Storch e Jamie Foxx.
Amy optou por regravar uma canção que fez sucesso na voz de Lesley Gore em 1963: It's My Party. O lançamento desse álbum estava marcado para o dia 9 de novembro de 2010. De acordo com Quincy Jones, um dos produtores mais conhecidos da música, já tendo assinado obras de grandes nomes da música como Frank Sinatra, Michael Jackson e Sarah Vaughan, a cantora é "de outro planeta"; declarou sobre o talento de Amy Winehouse na revista Rolling Stone, e que a nova roupagem da canção ficou "com cara de Amy".
Terceiro álbum de estúdio
O terceiro álbum de Amy Winehouse estava sendo produzido desde 2008, mas nessa época não foi concluído e foi abandonado. Após estar mais recuperada das drogas, Amy compôs algumas canções quando estava em Santa Lúcia (em 2009), mas as canções foram rejeitadas pela gravadora. Em 2010, Winehouse começou a trabalhar oficialmente no terceiro trabalho de estúdio, o sucessor de Back to Black.
